在Square承担风险
Square由多西和麦克尔维在去年底创立。公司成立时引起了多方关注，科技媒体争相报道，业界给出的评估价值也很高。以风投公司Khosla Ventures为首的第一轮融资就为Square带来1000万美元。据悉，参与投资各方对Square估值4000万美元。
Square提供的服务让用户可以借助一套简单的外接设备和相应的智能手机应用程序来使用信用卡。通常，小企业必须申请商业账户才能处理信用卡，这就要求企业先期支付一笔费用，还要支付月费和每笔交易的手续费。但Square免除了申请程序，且只收取交易手续费。
“到目前为止，小企业使用信用卡的程序很繁琐。”Square、Twitter和Odeo的天使投资者隆·康威(Ron Conway)指出，“所以Square的市场必将扩大。”然而，目前为止，Square并未一一兑现它给出的承诺。按照原计划，其产品应在2010年初就推出，但产品发布先后被硬件生产问题和信用处理及风险问题延误。”
没有商业账户，信贷行业就无法评估客户的欺诈风险。
“这怎么可能实现呢？”互联网数据中心金融业务分析师艾伦·麦克费森(Aaron McPherson)说，“免除商业账户就如同引诱犯罪。Square提供的服务被过分夸大了，看起来就像是完全以多西的名声作基础。”
多西承认，Square必须承担超出平常的风险，但他指出，他们将会研发能够快速检测不当交易行为的软件以解决这个问题。
正当Square的早期客户等待享受服务的时候，几个竞争对手已经开始提供借助智能手机获取信用卡的工具，其中包括Intuit公司和VeriFone系统公司。这些公司仍然使用商业账户，而且已经在信用领域拥有长期关系网络。
Javelin战略研究公司支付研究总监贝斯·罗伯特森(Beth Robertson)指出，业内普遍认为，Square根本不知道自己在做什么。“他们在理解支付业务复杂性时未免有些天真。”罗伯特森说。
非凡的洞察力
密切关注多西职业生涯的人对此提出了自己的观点：他是一个杰出的编辑，擅长优化软件或概念；相比谈论问题，他更愿意着手解决问题；他或许缺少人际交往技巧，但他的社会洞察力是非同寻常的。
“杰克知道，人们需要一种不同的交流方式。”Square投资者和顾问基德说。“Twitter将传媒民主化，而Square将支付方式民主化。”
斯通也认为，多西拥有艺术家的头脑。
“在他眼里，这个世界就是一个他参与制造的一个巨型产品。”斯通说，“他曾经在Twitter上说，一个人可以用140个字改变世界。他的思维方式由此可见一斑。”
但公司创始人被职业经理人取代是很常见的事。发现市场机遇的创造性眼光不足以让一个创始人管理好一家公司。
当被问到他的履历是否说明他更擅长创造产品而不是管理企业时，多西并没有像常见的硅谷CEO那样表现出很不服气的样子。他说：“在你真正投入实践并有所发展之前，这是一个很难回答的问题。我认为我在自己的职业生涯中已经成长、进步，但我还有很长的路要走。”(子云)
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